2006春夏适逢Tommy Hilfiger创立20周年！正如同他所说，在这20年之间，他成功的克服税收调查、销售谣言等难关，因此在迈向第二个十年之际，Tommy Hilfiger以2006春夏服装秀作为庆祝，一点也不为过。

　　正如同Tommy Hilfiger的标志红、白与蓝色条纹，成功地为他建立起庞大的品牌帝国，但是他却融入的些许街头元素，让广大的年轻人更能接受他的风格。而相当特别的是，在2006春夏秀场中，前排还坐了社交名媛Paris Hilton、Lou Reed则坐在另一头，并且发表他对于Tommy Hilfiger成功混合条纹、卡其裤的欣赏，而且秀中还不时穿插美国毕业生的学院风格。

　　在秀接近终场时，Tommy Hilfiger向他最爱的摇滚乐手Rolling Stone致敬，海军蓝外套上缝有闪亮的装饰（或是另一个船锚主题），都相当抢眼，而且细条纹的泡泡沙或是条纹格子布也都相当适合春夏主题，这些也都是Tommy Hilfiger迈向下一个20年的最大特色。